Wenn du nach etwas suchst, auf das du dich diesen Herbst freuen kannst, haben wir einen sehr überzeugenden Tipp: Die jährliche Sleepy Hollow Street Fair kehrt diesen September auf die Beekman Avenue zurück und bringt über 145 Stände, regionale Spezialitäten, Live-Unterhaltung, Halloween-inspirierte Fundstücke und den kopflosen Reiter höchstpersönlich ins Hudson Valley.
Jedes Jahr, wenn sich die Blätter verfärben und Halloween näher rückt, erwacht die Stadt im Hudson Valley zum Leben – mit Feierlichkeiten rund um ihre Gemeinschaft, ihre Geschichte und ihre gruseligen Wurzeln. Einen Tag lang verwandelt sich die Hauptstraße des Ortes in eine riesige Fußgängerparty, bei der die Autos an den Straßenrand verbannt werden und Tausende von Besuchern dabei sind.
Vor Ort als „inoffizieller Startschuss für den Herbst“ bekannt , ist dies eine ziemlich passende Art, die Saison in einer der berühmtesten Halloween-Städte New Yorks einzuläuten.
Und das Beste daran? Der Eintritt ist komplett kostenlos! Hier findest du alles, was du wissen musst, um die gruselige Jahreszeit mit einem schaurig-schönen Start einzuläuten.

👻 Warum wird Sleepy Hollow mit Halloween in Verbindung gebracht?
Einen Großteil des gruseligen Rufs von Sleepy Hollow verdankt man Washington Irving.
Das Dorf wurde dank Irvings Klassiker aus dem Jahr 1820, „Die Legende von Sleepy Hollow“, für immer mit der Halloween-Tradition verbunden – ein Werk, das den berüchtigten kopflosen Reiter und die Kulisse des Hudson Valley literarisch berühmt machte. Irving ließ sich von der Landschaft, der Folklore und den Geistergeschichten der Region inspirieren, und mehrere echte Sehenswürdigkeiten von Sleepy Hollow tauchen in der Erzählung auf.
Dazu gehören auch die Old Dutch Church und der Burying Ground, die um 1685 gegründet wurden und in Irvings Geschichte vorkommen sowie mit der Legende vom kopflosen Reiter in Verbindung stehen.
Der nahegelegene Sleepy Hollow Cemetery ist zudem die letzte Ruhestätte von Irving selbst sowie von anderen namhaften Persönlichkeiten wie Andrew Carnegie, William Rockefeller, Walter Chrysler und Elizabeth Arden, um nur einige zu nennen.
Also, ja, ein riesiges Herbststraßenfest voller Halloween-Artikel und einem Auftritt des kopflosen Reiters passt ziemlich gut zum Image der Stadt.

🎃 Was dich auf der Sleepy Hollow Street Fair erwartet
Am Sonntag, dem 20. September 2026, wird die Beekman Avenue von 10 bis 17 Uhr komplett für den Autoverkehr gesperrt. Es werden Tausende von Besuchern erwartet, die die Straßen füllen werden, um einen ganzen Tag lang einzukaufen, zu essen und die saisonalen Festlichkeiten zu genießen.
Entlang der Beekman Avenue findest du:
- Über 145 Kunsthandwerker: Stöbere durch handgefertigten Schmuck, Keramik, Kerzen, Drucke, Holzarbeiten, Vintage-Fundstücke, Kleidung, Kristalle, Kunst und jede Menge Hexen- und Halloween-Artikel
- Hudson Valley Eats: Foodtrucks und Stände, die Holzofenpizza, Hummerbrötchen, heiße Brezeln, Kettle Corn, Softeis sowie authentische peruanische und griechische Gerichte servieren
- Live-Musik & Auftritte: Erlebt Akustik-Duos entlang der Beekman Avenue sowie einen besonderen Auftritt von Luis Enriques Andean Flutes Band auf dem Hauptparkplatz
- Hexen am Hudson: Schaut euch das beliebte gruselige Tanzspektakel an der Ecke Beekman Avenue und Pocantico Street an (Aufführungen um 11:30 Uhr und 15:00 Uhr)
- Familien- & Kinderzone: Spezielle Aktivitäten für Kinder und Schminken auf dem Hauptparkplatz von Beekman
- Lokale Geschäfte im Dorf: Die Ladengeschäfte entlang der Straße werden ihre Türen weit öffnen und spezielle Angebote für den Festtag bereithalten

👀 Der kopflose Reiter kommt auch
Der vielleicht passend gruseligste Teil des Ganzen? Der kopflose Reiter selbst wird in seinem schaurigsten Umhang auftauchen.
Er wird in der Nähe der Ecke Beekman Avenue und Broadway/Route 9 stehen , vor dem „Ganso Ramen & Sushi“ – ihr könnt ihn also wirklich nicht übersehen. Na ja, genau genommen könntet ihr seinen Kopf übersehen.
🍂 Mach ein Herbstwochenende daraus
Wenn du den weiten Weg aus NYC anreist, warum machst du nicht gleich ein ganzes Wochenende daraus?
Sleepy Hollow und das nahegelegene Tarrytown bieten neben dem Straßenfest jede Menge herbstliche Aktivitäten.
Beginne mit einem Spaziergang über den Sleepy Hollow Cemetery oder besuche die Old Dutch Church, die berühmt aus „Die Legende von Sleepy Hollow“ bekannt ist.
Du kannst auch das Lyndhurst Mansion erkunden, wo vom 18. bis 20. September bei „Fall Crafts at Lyndhurst“ über 200 Kunsthandwerker auf dem Anwesen zu Gast sein werden.

🏚️ Übernachtungsmöglichkeiten in der Nähe von Sleepy Hollow
Für eine unkomplizierte Übernachtung ist Tarrytown ein toller Ausgangspunkt, mit mehreren Hotels, die nur eine kurze Autofahrt von Sleepy Hollow entfernt liegen und von denen aus man die Metro-North gut erreichen kann. Zu den Optionen in der Nähe gehören“
- Tarrytown House Estate: Ein historisches Anwesen, umgeben von Architektur aus dem 19. Jahrhundert und viel Grün, etwa 2,5 Meilen von der Innenstadt von Tarrytown und rund 3,5 Meilen von Sleepy Hollow entfernt
- Sleepy Hollow Hotel & Conference Center: Etwa zwei Meilen von Sleepy Hollow entfernt gelegen, mit Innenpool und Fitnesscenter
- Courtyard by Marriott Tarrytown: Eine modernere Unterkunft etwa 2,5 Meilen von Sleepy Hollow entfernt, mit Innenpool und Fitnesscenter
- Sheraton Tarrytown Hotel: Ein Full-Service-Hotel etwa drei Meilen von Sleepy Hollow entfernt mit Innenpool, Spa, Fitnesscenter und Restaurants vor Ort
- SpringHill Suites by Marriott Tarrytown: Eine gute Wahl, wenn du mehr Platz möchtest, mit kostenlosem Frühstück und Unterkünften im Suite-Stil
Kurz gesagt: Mach die Straßenmesse zu deinem Sonntagsplan und nimm dir den Rest des Wochenendes Zeit, um eine der herrlich gruseligen Städte New Yorks zu erkunden .
📍 Details zur Sleepy Hollow Street Fair 2026
- Was: Die Sleepy Hollow Street Fair
- Wann: Sonntag , 20. September 2026 | 10:00 – 17:00 Uhr
- Wo: Beekman Avenue (zwischen Pocantico Street und Broadway/Route 9), Sleepy Hollow, NY
- Kosten: Eintritt frei (Essen, Getränke und Stände werden vor Ort bezahlt)
- Wetter: Die Messe findet bei jedem Wetter statt

🚆 Wie du von NYC dorthin kommst
Die Nutzung öffentlicher Verkehrsmittel ist mit Abstand die beste Wahl. Angesichts des starken Veranstaltungsverkehrs, der Straßensperrungen auf der Beekman Avenue und der äußerst begrenzten Parkmöglichkeiten vor Ort ist es deutlich stressfreier, das Auto zu Hause zu lassen.
- Mit dem Zug: Steig am Grand Central Terminal in die Metro-North Hudson Line bis zur Tarrytown Stationein (ca. 35 Minuten mit dem Expresszug). Von dort aus ist es nur ein kurzer Fußweg oder eine kurze Mitfahrgelegenheit direkt zur Beekman Avenue. Je nach Zeitplan kannst du auch bis zur Philipse Manor Station fahren.
- Mit dem Auto: Wenn du mit dem Auto kommst, versuch gar nicht erst, in der Nähe des Festgeländes zu parken – die Beekman Avenue wird gesperrt sein. Rechne mit starken Verzögerungen und plane ein, auf städtischen Parkplätzen oder in weiter entfernten Seitenstraßen zu parken und dann zu Fuß weiterzugehen